時值九十年代的新難兄難香港，父親楚帆（梁傢輝 飾）講義氣愛吹牛，弟國兒子楚原（梁朝偉 飾）卻冷漠實際，新難兄難二人無法溝通，弟國矛盾不斷，新難兄難母親（劉嘉玲 飾）夾在二人中間左右為難。弟國中秋節楚帆心軟放走匪導致自己受傷昏迷，新難兄難楚原卻借探望父親的弟國機會又和醫院女醫生鬼混，女友阿夷（袁詠儀 飾）好心勸慰卻無法令浪子回頭。新難兄難 當夜正值木星和月亮交疊，弟國楚原誤打誤撞掉入一口施工用井中，新難兄難卻重返幾十年前和風華正茂的弟國父親及春風街鄰居重新相識。楚原這才知道，新難兄難原來母親羅拉當年亦是弟國富傢小姐，年輕漂亮卻傾心熱心英俊的新難兄難電車廠工人楚帆，兩人的愛情被外公百般阻攔……