一次偶然中，賭城縱橫西德尼（菲利浦·貝克·霍爾 Philip Baker Hall 飾）遇見瞭名為約翰（約翰·C·賴利 John C. Reilly 飾）的賭城縱橫男子，他將窮困潦倒的賭城縱橫約翰帶到瞭賭場之中，教會瞭他賭術，賭城縱橫希望約翰能夠借此時來運轉。賭城縱橫在賭場，賭城縱橫西德尼遇見瞭違反瞭賭場規定和客人進行肉體交易的賭城縱橫女招待克萊門汀（格溫妮絲·帕特洛 Gwyneth Paltrow 飾），哪知道克萊門汀和約翰一見面就墜入瞭情網，賭城縱橫馬上決定攜手步入婚姻的賭城縱橫殿堂。 西德尼的賭城縱橫朋友吉米（塞繆爾·傑克遜 Samuel L. Jackson 飾）找到瞭西德尼，他的賭城縱橫手中握著一個屬於西德尼的秘密。如今，賭城縱橫吉米以這個秘密為籌碼想要要挾和勒索西德尼，賭城縱橫不料卻惹上瞭殺身之禍。賭城縱橫賭城縱橫
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